上杉宪忠继位
文安二年（1445年），上杉宪实的名代上杉清方突然自尽，上杉清方自尽的原因不明，但是很可能也是因为替哥哥上杉宪实背负了杀死旧主之子的罪过忧郁成疾所致。
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上杉宪实本是越后上杉家出身，作为养子入嗣山内上杉家继承嫡流，原本他撂担子时还有上杉清方作为哥哥的名代负责处理关东管领的政务以及山内上杉家的家务，等到上杉清方死后，山内上杉家的家督继承人之事便成为了头号问题。此时的上杉宪实不光自己拍拍屁股走人不说，还命令儿子们出家为僧，仅有三子龙春继承了山内上杉家在越后国的领地，前往京都与堂兄弟上杉房朝一同出仕幕府，实际上相当于失去了继承山内上杉家的权利。
四月，室町幕府任命幕府将军足利义政的弟弟为新任“镰仓殿”，但是这个“镰仓殿”最终也没能前来镰仓，而是夭折在了京都。作为幕府统治关东的核心机构“镰仓府”的长官“镰仓殿”与次官“关东管领”同时没了继承人，让关东武士们都默默地捏了把汗。
作为山内上杉家的家宰，长尾景仲自然不能放任家中因为绝嗣而陷入混乱，于是在他的自作主张下，山内上杉家拥立了上杉宪实的次子龙忠为新任家督，两年后龙忠元服，取名为上杉宪忠。在此期间，山内上杉家的重臣长尾忠政去世，长尾景仲便取代了长尾忠政的位子，成为了山内上杉家的家宰。
然而，上杉宪忠、长尾景仲的做法引起了上杉宪实的不满，他认为上杉宪忠没有按照自己的意思出家，反而擅自以山内上杉家继承人身份下发文书，是为不孝。文安三年（1446年），在上杉宪忠元服的前一年，上杉宪实让三子龙春先行元服，取名上杉房显，同时还将原本赐给上杉宪忠的汉部乡赐给了上杉房显。
为了表明自己的态度，上杉宪实准备迎接佐竹义宪的次子六郎为养子，继承山内上杉家。前文提到过，佐竹义宪本是山内上杉家出身，是上杉宪实养父上杉宪基的弟弟，所以上杉宪实便收六郎为养子，让他回归山内上杉家成为继承人，取名上杉实定。
尽管山内上杉家有不少家臣认可上杉实定，但是长尾景仲为首的既得利益派却坚持要拥戴上杉宪忠为主，导致山内上杉家内出现了对立的情况。与此同时，足利持氏的遗子之一万寿王丸在信浓国国人大井氏的拥护下继续与上杉家对抗，足利持氏的残党也时不时举兵骚扰，关东的局势并不乐观。
复兴镰仓府
文安四年（1447年）三月，为了解决关东混乱的局势，上杉一族为首的关东豪强们向幕府提议与万寿王丸议和，摘除他的朝敌头衔，让其复归镰仓府出任镰仓公方。自从足利义政的那个短命的弟弟“镰仓殿”死后，室町幕府也在寻找新任“镰仓殿”的人选，甚至一度打起了在美浓国居住的乙若丸的主意。不过既然万寿王丸有上杉家的支持，幕府就就坡下驴，任命万寿王丸为新任镰仓公方。
新任镰仓公方的人选敲定以后，后花园天皇亲自颁下纶旨，命令上杉宪实复归关东管领。然而此时的上杉宪实在山内上杉家的政治斗争中败北，他放弃了拥戴上杉实定为山内上杉家家督的打算，同时还拒绝接受天皇的命令，依旧在六月五日从镰仓返回伊豆国隐居。
上杉宪实隐居之后，在家宰长尾景仲的运作之下，后花园天皇于七月四日颁下纶旨，任命上杉宪忠为关东管领。关东管领一职原本是由幕府将军任命，但是此时的幕府将军足利义政尚未元服，因而才让朝廷介入此事，以安人心。
八月二十七日，万寿王丸在支持者的拥戴下自信浓国返回了镰仓。九月二十五日，上杉宪忠元服，受封右京亮官职，正式出任关东管领。自足利持氏在永享之乱中身亡以来，崩坏的镰仓府重新恢复了镰仓公方、关东管领共治的体制。
文安六年（1449年）四月，“室町殿”足利义政元服（初名义成），两个月之后镰仓便派出使者，按照惯例申请让万寿王丸从“室町殿”名字中拜领一字，取名为足利成氏。
随着足利成氏的元服，反上杉势力逐渐聚集到了镰仓公方的麾下，其中包括在永享之乱中战死的簗田助良之子簗田持助、先前一直活跃在各地掀起叛乱的一色伊予守、结城合战时叛军主将之一岩松持国等等。另外，后来创立上总武田家的武田信长虽然此前是幕府一方的武将，但是此时也转仕足利成氏，成为了镰仓公方一党。
在这些反上杉势力中，除了武田信长等是在足利成氏复归镰仓后才出仕镰仓公方以外，其余的人大多数都是前镰仓公方足利持氏的残党，在永享之乱、结城合战中失去了自家的领地。这些被没收的领地，如今基本都落到了山内上杉家、扇谷上杉家的手中，因而如何从上杉家手中夺回旧领，便成为了反上杉势力需要做的头一件事情，镰仓公方、关东管领的关系也因为有这些人从中作梗，无法长期和睦。
八月二十七日，扇谷上杉家家督上杉持朝隐居，将家督让予十五岁的嫡子上杉显房。上杉持朝是上杉家内自从永享之乱就开始活跃的武将，在上杉宪实隐居、上杉清方自尽后，上杉持朝成为上杉家内仅存的宿老，此时也因为担心与足利成氏再起冲突，决定隐居。
不过，虽然上杉持朝表面上脱离了政务，但是实际上却依旧在幕后为上杉宪忠、上杉显房出谋划策。由于足利成氏麾下的反上杉势力越来越强势，上杉持朝将自己的女儿嫁给了上杉宪忠，强化了两上杉家的关系，以对抗镰仓公方。双方的矛盾愈演愈烈，逐渐发展成了军事冲突。
江之岛合战
宝德二年（1450年）四月，由于足利成氏下令将相模国镰仓郡长尾乡收为镰仓府的直辖领，引起了上杉家的不满。长尾乡是上杉家家臣长尾一族的发家之地，其中的御灵宫更是长尾氏供奉祖先的地方。
四月下旬，山内上杉家家宰长尾景仲、扇谷上杉家家宰太田资清（法号道真，下文统称太田道真）举兵。根据足利成氏在事后向幕府管领畠山持国的报告中所言，由于关东管领上杉宪忠比较年轻，所以家中的事务都被家宰长尾景仲包揽，而长尾景仲对镰仓府的公事非常怠慢，最终还与扇谷上杉家的家宰太田资清一同举兵作乱。
可以看出，足利成氏在这次上杉家的举兵中尽量避免与上杉家直接发生正面冲突，而是把所有的罪责都推到了山内上杉家与扇谷上杉家的家宰长尾景仲、太田资清身上。另外一方面，长尾景仲、太田资清的举兵也不是直接针对足利成氏，而是打着“清君侧”的旗号进军镰仓。
由于长尾景仲、太田资清的行动非常迅速，足利成氏压根就没做好应对的准备。面对来势汹汹的上杉军，足利成氏在与隐居的上杉宪实商议之后，于四月二十日夜里从镰仓出逃，前往镰仓附近的江之岛暂避。
四月二十一日，上杉军抵达腰越，与负责护卫镰仓公方的小山持政展开激战，小山军不敌上杉军败北，长尾景仲等人乘胜追击，继续向江之岛进军，随后抵达了由比浜。然而，此时千叶胤将、小田持家、宇都宫等纲等武将率领的军势早已在由比浜布阵，追击的上杉军在与敌军遭遇之后，被北关东众联军击败。
下总千叶氏、常陆小田氏、下野小山氏、宇都宫氏等家族虽然在永享之乱、结城合战时都站在上杉家一方与镰仓公方的党羽作战，但是这也是建立在他们向室町幕府奉公的基础之上。此次长尾景仲等人攻打镰仓，这是上杉家与镰仓公方的战争，这些家族没有义务继续追随上杉家，便都站在了主君足利成氏的一方，与上杉家敌对。
在由比浜战败的上杉军一路溃逃，躲进了相模国的糟屋庄之中。糟屋庄是扇谷上杉家的领地，上杉持朝、上杉显房父子此时也都在此地居住，败军向糟屋庄逃亡，不免让人怀疑上杉持朝才是长尾景仲、太田资清的幕后指使。
幕府的介入
足利成氏并不想与上杉家对立，上杉家虽然在由比浜战败，但是实力尚在，再者上杉宪忠是幕府任命的关东管领，长尾景仲又是上杉宪忠的家宰，若贸然对糟屋庄发起攻击，则有与幕府敌对的嫌疑，只怕会重演永享之乱。因此，足利成氏将上杉宪实在骏河国出家的弟弟道悦（上杉重方）招到了镰仓，希望道悦能够介入调解。
不过，足利成氏的和解要求是不追究上杉家的责任，但是要处罚长尾景仲与太田资清，这自然让上杉家不能接受，上杉持朝、上杉显房父子非但拒绝出仕足利成氏，反而还在糟屋庄北部的七泽山修筑要害，摆出抵抗到底的姿态。
无奈之下，足利成氏只得请求幕府介入调解，此时上杉宪忠的动向不明，但是考虑到他与长尾景仲的关系，很可能与扇谷上杉家同调，同镰仓公方对立。尽管如此，为了避免触动幕府的敏感神经，足利成氏在书信中几乎不提上杉宪忠的动向，反而还表示山内上杉家的许多家臣都在江之岛参阵，暗示在这一次的合战中，镰仓公方与关东管领是站在同一边的。不过，足利成氏在信中要求幕府任命上杉宪实重任关东管领一职，从这里也可以看出，足利成氏与上杉宪忠的关系只怕并不是那么好的。
好在此时室町幕府的管领畠山持国是亲镰仓公方派，所以在他的主导之下，这一次的事件没有朝着镰仓公方谋反的方向发展，而是进行了冷处理。足利成氏向幕府提出了恢复镰仓公方及镰仓公方党羽旧领的请求，也被幕府接受。江之岛合战的根本原因正是因为镰仓公方党羽想收回被封给上杉家的旧领所致，因而畠山持国的做法让上杉家非常不满，反而加剧恶化了镰仓公方与镰仓公方的关系。
不过，幕府将军、管领的面子还是要给的，在幕府的介入下，足利成氏于八月七日返回镰仓，进入了西御门御所之中，上杉宪忠也表示尊重幕府的命令，于八月十日返回。不过，扇谷上杉家却一直没有回归镰仓，这大概是因为足利成氏主张诛杀长尾景仲、太田资清的缘故。为了让扇谷上杉家尽快回归，足利成氏不得不做出让步，表示只要长尾景仲、太田资清辞去家宰之职隐退即可。在当时的日本，隐退并不代表要离开政坛，例如上杉持朝就是一个典型的例子，所以足利成氏实际上已经做出很大的退让了。即便如此，最终也只有长尾景仲一人隐退，将长尾氏一门总领的位子让给了弟弟长尾实景，太田资清则依然留在了扇谷上杉家中。
江之岛合战表面上结束了，但是双方之间燃起的大火却只是在室町幕府的介入之下暂时被控制了而已，根本无法熄灭。十月，因为幕府让上杉家交出许多镰仓公方党羽的旧领，其中甚至包括让结城合战中的主将结城氏朝之子结城成朝重回结城城，不满的上杉宪忠向室町幕府提出辞去关东管领的申请。
室町幕府下令让上杉宪实劝说儿子不要撂担子，结果上杉宪实的担子撂得比儿子还快。他向幕府表示自己早已与上杉宪忠断绝了父子关系，不仅如此，为了躲避幕府、镰仓府一而再再而三的回归请求，上杉宪实还与弟弟道悦一同离开了关东，前往遥远的西国旅行。最终在大内家的领地长门国的大宁寺之中度过余生。
上杉宪实跑路后，室町幕府和镰仓府没了选择，只能强留上杉宪忠，驳回了他的辞职请求。也就是在这个期间，幕府任命的与足利成氏交涉的使者发现上杉宪忠竟然擅自扣押了幕府给结城成朝下发的回归旧领文书，甚至连信封都没开封。从这一点也可以看出，江之岛合战以后的上杉家与足利成氏矛盾仍旧非常巨大，这也直接导致了日后更加严重的对立。
上杉宪忠遇害
下野国的足利庄是室町幕府的足利将军家的发家之地，此地原本是藤原氏的地盘，在治承·寿永内乱（源平合战）期间藤原氏足利家因为站在了平家的一方，被源赖朝剥夺了领地，赐给了足利将军家的祖先源义兼。足利尊氏建立其室町幕府以后，将根据地从足利庄迁到了京都，但是足利将军家依旧遥领足利庄。到了三代将军足利义满时期，为了安抚当时的镰仓公方足利满兼，足利义满将足利庄封给了关东足利家，直到永享之乱为止。
自足利持氏死后，足利庄便被幕府封给了山内上杉家，然而足利庄内的势力却非常抵触上杉家的代官，其中的典型代表就是足利庄内的鍐阿寺。鍐阿寺是源义兼晚年修筑的养老之地，与足利氏的关系非比寻常，因而在足利成氏回归镰仓以后，鍐阿寺一直向镰仓府抗议，表示山内上杉家向足利庄派遣代官收取年贡的行为是“乱入”与“掠夺”。
另外一方面，根据一份年份不明，但是推测在享德二年（1453年）或享德三年（1454年）十一月十日发出的幕府管领细川胜元的副状（与幕府将军足利义政的御教书一同下发，不过御教书已经失传，仅剩副状）表示，室町幕府给山内上杉家的家臣长尾实明、大石重仲、土岐原景秀、小幡三河守、木部隼人佑、纪吾下发了领地的安堵书状。
这件事看似普通，实际上却隐藏着巨大的信息量。在通常情况下，关东武士的领地安堵书状都是由镰仓府下发的，可是这一次上杉家家臣们的安堵书状却一反常例地由室町幕府直接下发，说明当时的镰仓府与上杉家的矛盾已经不可调和，上杉家为了保障自己对领地的所有权，不得不向室町幕府求援，请求比镰仓府更高的公权介入。
在这样火药味浓重的情况下，关东发生了一件引爆火药桶的大事。享德三年（1454年）十二月二十七日夜，镰仓公方足利成氏以公务为借口，在西御门御所召见关东管领上杉宪忠。上杉宪忠进入御所之后，在庭院遭到了镰仓公方奉公众的袭击，同行的家宰长尾实景、长尾景任也一并遇害。
值得一提的是，后世的军记物《镰仓大草纸》误将西御门御所认为是上杉家的宅邸，于是在这本书之中的记载便变成结城氏、武田氏等家族在足利成氏的号召之下进攻西御门御所，杀死了关东管领上杉宪忠。不过根据同时代的官员中原康富的日记《康富记》的记载，关东的使者来到京都，报告了足利成氏将上杉宪忠诱骗至镰仓御所杀死的消息，所以《镰仓大草纸》的记载应该是该书的创作。
那么，在双方关系如此紧张的情况下，足利成氏为何要暗杀上杉宪忠呢？而上杉宪忠为何又一点防备都没有呢？实际上，当时室町幕府的管领已经由亲镰仓公方的畠山持国变更为亲上杉家的细川胜元了，在细川胜元的主导之下，幕府处置关东的土地纠纷时，开始偏向上杉家。
另外，在上杉宪忠遇害前的十一月二十三日时，日本关东发生了剧烈的地震，上野国、上总国、陆奥国会津都受到了波及。十二月十日时，镰仓也发生了地震，所以上杉宪忠可能以为足利成氏召见自己是为了商议震后复兴之事，而足利成氏也恰好利用了这个机会，刺杀上杉宪忠主从一行。
上杉宪忠死后，足利成氏派遣岩松持国等将对山内上杉家的居馆山内馆发起猛攻，失去了家督上杉宪忠与家宰长尾实景的山内上杉家一片混乱，好在江之岛合战时隐居的长尾景仲再一次站了出来，挽回了局势。长尾景仲一边谋划对镰仓公方发起反击，一边又派遣使者前往幕府，表示足利成氏杀死了幕府任命的关东管领，起兵作乱，希望幕府支援。
足利成氏没有想到，自己的这一次暗杀行动，竟然将关东再一次拖入了战争之中。这场长达三十年的“享德之乱”，不但彻底摧毁了室町幕府在关东建立起的镰仓府体制，还让日本关东提前一步进入了“战国时代”。
高幡·分陪河原合战
享德四年（1455年，是年改元康正元年）正月五日，足利成氏派出一色直清、武田信长为大将，率领军队迎击自糟屋庄出阵的扇谷上杉军。次日，镰仓公方军与上杉军在相模国岛河原交战，上杉军不敌败北，上杉持朝也退往了山内上杉家的地盘伊豆国三岛。由于上杉家没有预料到上杉宪忠会被暗杀，因而享德之乱初期时，上杉家对足利成氏的反击看似声势浩大，实际上都没有经过充足的准备。
正月十六日，室町幕府宣布支持上杉家一方，下令让信浓国守护小笠原氏出兵关东支援上杉家。另外一方面，前往上野国召集军势的长尾景仲、扇谷上杉显房、深谷上杉宪信、等人也开始向镰仓进军。为了宣示自己幕府军的身份，长尾景仲等人在幕府将军的御赐牙旗送达关东以前，将结城合战时幕府下赐给岩松长纯的牙旗拿出使用。
上杉军进入武藏国之后，朝着武藏国国府进军，足利成氏则召集了常陆佐竹氏、武藏丰岛氏等家族参阵，亲自率军前往多摩川，分别在高幡、分陪河原布阵。正月二十一日、二十二日两天之间，上杉军对高幡、分陪河原两地的镰仓公方军发起攻击。经过两天的激战，上杉军不敌镰仓公方军战败，大将之一深谷上杉宪信战死，犬悬上杉宪秋撤回自己的领地后自尽，扇谷上杉显房、小山田上杉藤朝身受重伤，在撤退到入东郡夜濑与多西郡由井以后，也于二十四日因伤重自尽而死。
除了上杉一族伤亡惨重以外，上杉家的许多重臣也都在这一场合战中或战死，或负伤不治而亡。不幸中的万幸，山内上杉家的支柱长尾景仲并未战死沙场，他带着战败的溃军四处逃亡。不得不说，长尾景仲的确非常聪明，他没有返回一般人都认为他会选择的退路上野国，寻求越后上杉家的支援，而是不按常理出牌，逃到了常陆国的小栗城笼城。要知道常陆国小栗城可是属于下总结城氏、下野小山氏的势力范围以内，这两个家族在享德之乱时都站在了镰仓公方的一边，小栗城随时都有可能遭到镰仓公方一党的包围。
不过，小栗城所在的小栗御厨以及附近的南野庄、信太庄、田中庄、东条庄都是上杉家的领地，上杉家在此地的势力也并不弱，长尾景仲逃到此地后仍然拥有一战之力。另外，与父亲佐竹义宪不和的佐竹实定（即上杉宪实养子上杉实定）、山入佐竹氏、水户江户氏都与上杉家交好，所以长尾景仲也获得了这些常陆国势力的支持。
二月十八日，为了追击上杉军的败兵，足利成氏亲自率军进军至武藏国村冈，随后又渡过利根川进入了山内上杉家的领地上野国，但是却没有发现长尾景仲的踪迹。三月三日，得知长尾景仲出现在常陆国以后，足利成氏率军抵达了下总国的古河，此地拥有许多镰仓公方的御料所，又被小山氏、结城氏两家领地包围，非常安全。由于上杉军处于劣势的缘故，上野国的许多国人纷纷前来古河参阵，加入了镰仓公方的一方。
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